Вопрос: Как выбираются переписки?
Ответ: На странице параметров по умолчанию для удаления будет выбран любая переписка, дата последнего сообщения в котором старше 365 дней.
Вопрос: Когда удаляются переписки?
Ответ: Это дополнение запускает запись Cron в первый день месяца.